高中化学微课设计卤代烃

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卤代烃的结构分析和性质预测
所属学科：化学
课程年级：高二（人教版选修5《有机化学基础》第二章第三节《卤代烃》）
一、教学背景
“卤代烃”是继化学必修2“生活中两种常见的有机物”之后的又一重要的烃的衍生物，是实现烃与烃的衍生物之间转化的重要桥梁，在有机合成中有重要的地位。同时，卤代烃是理解有机物基团相互影响、巩固水解反应、学习消去反应概念的有效资源，是帮助学生建立化学与生活联系的重要载体。
必修模块的学习限于具体有机物个例的性质和应用，而在选修模块中更多的是从如何研究一类有机物的角度去探究物质的性质和应用，需要更多地从不同类别有机物的结构区别去认识其性质和应用的区别。因此在教学中要注意渗透“结构决定性质”的思想，即卤代烃中的官能团——卤素原子（—X）决定了卤代烃的化学性质。
学生已经在必修2学习了乙醇、乙酸等烃的衍生物的知识，卤代烃也是一类重要的烃的衍生物。通过前面第二章学习的“脂肪烃”、“芳香烃”，已经知道烷烃、芳香烃能与卤素单质发生取代反应生成卤代烃，烯烃、炔烃能与卤素单质和氢卤酸发生加成反应生成卤代烃，这是学生形成卤代烃性质的重要生长点，教学过程中必须激活。
二、教学目标
通过分析溴乙烷结构与乙烷结构的区别，推测可能具有的化学性质，培养学生以“结构—性质”的学习有机物的方法，并进一步丰富认识有机物结构的思维方法。
三、教学方法
环节一：回顾已知的能生成卤代烃的几个反应引入卤代烃的概念
【教师】在前面我们已经学习了烃的有关知识，请同学们写出在一定条件下发生反应的化学方程式：甲烷与氯气（生成一氯取代物）、乙烯与溴化氢、苯和液溴
【学生】书写化学方程式
【教师】请同学们分析一下：1、这些反应分别属于什么类型？
2、反应生成的主要产物属于哪类物质？含有什么官能团？
【学生】回答，明确卤代烃不是烃，是烃的衍生物，卤代烃的官能团是卤素原子。
【教师】指导学生阅读课本P41“卤代烃”的定义。
环节二：在乙烷、溴乙烷的结构比较中体会一种新的认识有机物的思维方法
【过渡】我们选取溴乙烷作为卤代烃的代表物，我们将重点研究溴乙烷结构特点。
【学生活动】学生分别写出乙烷、溴乙烷的结构式，并填写下表进行对比。
乙烷：溴乙烷：

乙烷
溴乙烷
成键特点（是否饱和）

有几种类型的氢原子

【点拨】由于乙烷和溴乙烷成键方面都是饱和键，因此不能像研究烯烃、炔烃、芳香烃那样通过碳原子的成键方式去认识其性质。那么应该从什么新的思维角度去认识卤代烃呢？
【提出问题】与乙烷相比，为什么溴乙烷中出现了2种类型的氢原子？
【学生】可能回答“因为溴乙烷分子是不对称，所以有2种不同类型的氢原子”。
【追问】可对称是人对分子结构外观的表面看法，核磁共振仪器是不会识别分子结构对称与否的，仪器只能识别共振频率。导致出现2种不同类型的氢原子的根本原因是什么呢？
【展示】溴乙烷的核磁共振氢谱图
【学生】有点疑惑，与以往的理解产生认知冲突。
【讲解】我们从结构对比来看，乙烷分子中的6个H原子是同种类型的H原子，当一个H原子被一个Br原子取代变为溴乙烷后，未被取代的5个H原子变成两种不同类型的H原子，所以其根本原因是Br原子的出现。
【结合球棍模型师生共同分析】
1、Br的出现使连在两个碳原子上的氢原子都变得不再相同，其核磁共振氢谱出现了两个峰。
2、由于Br吸引电子的能力较强，C与Br之间的共用电子对偏向Br，Br呈现一定的负电性，C原子呈现一定的正电性，且C—Br键具有较强的极性。
3、Br原子不仅使得与其直接相连的C原子带上了一定的正电性，这种影响还延续到接下去的碳原子，对分子中的C—H键也产生了一定的影响，使其变得更加活泼。
【归纳】根据上述分析，我们知道由于溴乙烷中化学键的极性较强，使溴乙烷的化学性质要比乙烷活泼。
【性质预测】请同学们预测溴乙烷结构中哪些键较易断裂？
（C—Br键，而且当C—Br键断裂时，由于C原子带正电性，可能会吸引带负电性的原子或原子团。）
【补充】在后续的学习中，我们将通过探究实验来验证我们的预测是否正确。
【小结】通过上面的学习，我们对有机物结构和性质的认识有所深化，对有机物结构的认识不再只是关注原子如何连接，还要关注键的极性。

四、教学总结
通过上述教学环节的设计，让学生体会卤素原子取代H表面上没有改变有机物分子中原子的连接方式，但是实质上影响了有机物分子中键的性质。对有机物结构与性质的认识有所深化，有机物结构的认识不再只是原子如何连接的层次，还有键的极性的层次。在这里教师可以让学生反思与学习烯烃、炔烃以及芳香烃的思维差异，对“结构决定性质”的理解深化了一个层次，同时，在这样的教学过程中给学生埋下了学科思维的种子，渗透了学科方法和学科思想，为学生后面学习烃的含氧衍生物等有机化合物打下基础。培养学生化学学科的基本思想，这是每一名化学教师应该建立的教学理念。因为即使学生将来不是从事化学专业的工作，但学习化学的经历可以给学生留下一些正确的学科方法和学科思想，这些将是学生成长过程中形成正确的物质观、世界观、价值观的基石。