ChemDraw在有机化学课件制作和《分子结构鉴定》教学中的应用
摘要:“有机化学基础”是高中化学课程中的一个重要领域。不同于无机化合物,有机化合物由于其组成原子之间的成键方式不同,造就了结构多变、性质多样的有机化学世界,因此,有机分子结构的认识和鉴定成为研究有机化合物的重要手段之一。本文阐述在新课程背景下,利用ChemOffice家族中的ChemDraw软件制作有机化学多媒体课件,探讨化学软件在优化课堂教学模式、开拓学生学习化学的策略、激发学生学习有机化学兴趣方面的重要作用。
关键词: ChemDraw;有机化学;教学手段;多媒体软件
一、问题提出
有机化学是研究有机物组成、结构、性质以及变化规律的科学,是化学学科的一个重要分支。由于有机化合物中的一些原子具有特殊的成键方式,使得这一类物质具有比无机物更丰富的种类。因此,认识和表征有机物分子的结构就显得尤为重要。
传统的有机化学课上,主要是以教师的讲授和课本为中心,加之板书和笔记常常占用大量课堂时间,使得教学过程枯燥无味,学生容易产生厌学情绪[1]。另外,目前表征有机物分子的结构的途径主要是利用大型仪器设备,例如红外光谱仪、元素分析仪、质谱仪和核磁共振仪等,而这些大型仪器只有在高等院校和专项研究所才能具备,中学学校的化学实验室中是没有的。那么有没有这样一种方式,让学生在学习这部分内容时能直观、快速并清晰的观察到有机分子表征所呈现的所有重要信息呢?
ChemDraw软件就是我们要寻找的这样一个平台(图 1)。ChemDraw是由美国剑桥公司制作的桌面化学软件ChemOffice组成之一,在当今国内外化学科研领域非常流行[2]。它的功能十分强大,除了可以即时画出任何有机物分子之外,还可以建立和编辑各类分子式、方程式、结构式、立体图形、轨道、实验装置等,更重要的是它能展示多种该分子的结构信息,例如:核磁共振氢谱(1H-NMR)、核磁共振碳谱(13C-NMR)、质谱图像等[3]。因此,本文介绍运用ChemDraw软件,制作有机化学多媒体课件并指导学生进行《有机分子结构鉴定》[4]的学习过程,力求探讨多媒体软件在化学学科教学中的应用。
图1 ChemDraw V10.0 版本主界面 图2 主工具图标板
二、用ChemDraw制作有机化学多媒体课件的应用实例
(一)绘制有机物分子的结构式
2-甲基-4-苯基-1-丁烯的绘制:
首先绘制1-丁烯基本骨架:在主工具图标板中选择“”(即双键)图标,在绘图区选择合适的位置,单击鼠标左键,即出现一共价双键。把鼠标移至双键右侧,在连接点处用“”(即实键)图标拉出一条共价单键,继续再用相同方法在单键右侧继续绘制一共价单键(图3)。
采用“”(即文本)图标在共价键端点从左到右依次输入“CH2”、“CH”、“CH2”、“CH3”(图4)。利用“”(即苯环)图标在4位碳上添加苯取代基,最后,在2位碳上拉取一条单键并用文本图标添加甲基(图5)。至此,已经完成了绘制2-甲基-4-苯基-1-丁烯的大部分工作,但是做出的图形可能不够美观,所以我们需要对图形进行整理。用“”(即套索)图标拖动想要修改的位置进行拖动、美化,同时也可以利用“Structure”→“Clean Up Structure”命令进行更精确整理(图6)。
图5 添加取代基 图 6 整理后的有机分子结构简式
运用以上绘制方法,在课件制作时,将文件保存为“.gif”、“.tif”等图片格式,插入到幻灯片中,可以省去大量的利用文本或图像形式在powerpoint中绘制有机物结构的时间。在讲授“有机化合物命名”这部分内容时,教师可以在课堂上根据命名规则,按“主链→官能团”的顺序将分子结构简式绘制在ChemDraw编辑区内,这样可以使学生熟练掌握“由结构→名称”和“由名称→结构”的有机物命名法则。
(二) 绘制有机化学反应方程式和反应装置
1. 乙酸与乙醇反应生成乙酸乙酯的反应方程式绘制:
先在编辑区内绘制乙酸、乙醇和乙酸乙酯的结构简式,再画出“→”(即利用“”图标),在箭头上下方以文本框形式输入反应条件。
2. 绘制实验装置图
研究有机化合物的一般步骤中会涉及到许多分离、提纯和有机物合成的实验,《新课标》中规定:要求学生学习必要的化学实验技能,体验和了解化学科学研究的一般过程和方法,认识实验在化学学习和研究中的重要作用。因此教师要在平时的教学中多多注重有机实验方面习题的练习和强化,但是这一过程往往会受到很大限制,即:如何用计算机绘制实验装置呢?传统的方法是从互联网上进行实验装置的图像选取,那么这就会带来一些弊端,比如图像中的仪器如何拆分?单个仪器重组装是否方便?……ChemDraw中的“实验仪器模板工具”则很好的解决了这一问题,为教师设计实验题目提供很大方便。
例如,绘制“萃取实验”的装置图:选取“”(即模板)图标,点击其中的“实验仪器模板工具”(图7)进行选择,然后将选择好的仪器在编辑区内进行移动、改变大小等操作进行仪器的组装(图8).
图7 实验仪器模板工具 图 8 萃取装置的绘制和组装
三、用ChemDraw指导学生进行有机分子结构分析
学生在了解ChemDraw软件在有机化学绘图方面的强大功能后,会有强烈的想要开发该软件其他应用的欲望,教师在此时可以指导学生进行相关资料的搜索,继续发挥该软件在有机化学学习中的作用。人教版《有机化学基础》第一章有一部分内容探讨的是有机分子结构的鉴定,在缺乏大型仪器测定的前提下,学生必然会提出如何用最简便的方法获得任意有机分子的相关结构信息,这时教师可以利用ChemDraw进行相关内容的准备。
查询乙醇和二甲醚的质谱信息、绘制核磁共振氢谱的操作方法:
按常规操作规程在ChemDraw中分别绘制这两种有机分子的结构简式,选中其中一个分子,在“View”工具栏中选择“Show Analysis Window”,则会显示出物质的分子式、精确质量、分子量、质谱分析、元素分析和质谱图(图 9)。若在“Structure”工具栏中选择“Predict 1H-NMR Shifts”,则会显示出分子的核磁共振氢谱图(图9)。
图 9 二甲醚的质谱信息与1H-NMR图
因此,利用ChemDraw的这项功能,教师在备课时可以省去大量的查找有机分子核磁共振氢谱图的时间,而且在课堂上也能够即时给出学生任意一种有机分子的质谱信息和氢谱图,让学生由谱图信息定位分子结构,从而快速的通过直观图像熟练把握这部分内容的知识。
ChemDraw是一种桌面化学软件,它能够实现“人手一份,人人共享”,因此学生在学习完选修5第一章《有机分子结构鉴定》之后,教师还可以布置相关拓展型作业,例如:《查找你使用的护肤品的主要成分,搜集该成分的相关信息》、《用电脑模拟乙酸乙酯的合成实验》、《参观高校化学实验室,了解化学分析仪器的工作原理》等。通过这些作业与活动实现“课堂—多媒体—生活”的相互联系,让学生在活动中进行交流和相互学习;在拓展型作业展示中,进行相互研讨、互相评价,让学生在评价中得到自我提升。
四、结语
(一)ChemDraw软件对于优化课件的制作方面的地位:
利用ChemDraw软件进行分子结构、反应式、实验装置和谱图绘制,不会受其他内容变化的影响,同时,在课件制作过程中也能够令复杂抽象的有机反应变化、表征信息变得生动直观,有助于学生对知识的理解和掌握,使教学效果更好。
(二)引入ChemDraw软件进行课堂教学对学生认知、处理信息能力的影响:
青少年学生对电脑、多媒体软件有着浓厚的兴趣和强烈的好奇心。在教学过程中,根据教学内容利用ChemDraw软件将课本知识加工集成并处理转化成数字化学习资源,让ChemDraw成为有机化学新知识构建的载体,这种应用能培养学生的信息加工能力、信息分析能力和对信息进行优化组合与运用的能力[5]。
(三)ChemDraw软件对提高学生自主学习能力方面的作用:
作为信息时代的学生,他们渴望感受课堂上引进的任何新颖的教学方式,ChemDraw恰恰提供了这样一个体验平台。不同于传统powerpoint等影音教学模式,以ChemDraw作为知识载体,能够使学生乐于参与课堂活动,在课外的研究性学习和拓展型作业的完成过程中,愿意主动收集资料、主动进行模型制作、主动撰写研究报告,在这一系列主动参与过程中,学生学习化学的自主意识潜移默化的得到提高[6]。
总之,通过引进ChemDraw进行多媒体课件制作和课堂教学,一方面为教师的备课、设计试题提供了丰富素材和节省了大量时间;同时,也促进了教学与教学思想、教学理念和新教学理论的发展;并且为探索新的教学模式提供了有益的机会[7]。另一方面,从学生角度来看,该新型软件的引入也能让学生从多角度认识有机化学、促进学生自主学习、增强学生学习的主动性意识,也为他们今后的“终身学习”打下良好的基础。
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